Один из сулланских законов отнял земли у италийских племён, союзников римлян. После смерти Суллы они подняли мятеж, требуя вернуть им земельную собственность. Сенат послал обоих консулов, Лепида и Катула, на его подавление. Однако Лепид укрепился в местных горах, принял мятежников под своё покровительство и в ультимативной форме потребовал от сената отменить все несправедливые указы Суллы. Ему была нужна поддержка в самом Риме, поэтому он обратился к заведомым противникам сулланцев, в том числе к Цезарю. Если бы авантюра Лепида удалась, принявшие его сторону политики могли рассчитывать на стремительную карьеру.
Но Цезарь отказался, посчитав (как и большинство римлян) действия Лепида прямым предательством Рима. «Мы пойдём к той же цели другим путём», — решил для себя Цезарь. Он оказался прав, Лепид потерпел поражение. А Цезарь в следующем году подал иск на видного сулланца — Гнея Корнелия Долабеллу. Его обвинительная речь на суде оказалась настолько впечатляющей, что её переписывали и распространяли в копиях. Только большие деньги, потраченные на выдающихся юристов, смогли спасти Долабеллу. В 76 г. до н.э. Цезарь обвинил ещё одного сулланца, Гая Антония Гибриду. Тот попросил защиты у народных трибунов, поэтому процесс не состоялся.
Цезарь решил, что для продолжения политической компании ему нужно развивать ораторский способности. К тому же в Риме становилось небезопасно — нечистые на руку политики, имевшие основания опасаться задора молодого обличителя, могли заплатить убийцам или найти иной способ устранить Цезаря, который пока что не занимал высоких постов и не имел возможности легально обеспечить себя приличной охраной. Поэтому он покинул столицу и поплыл на остров Родос, где преподавал знаменитый греческий ритор Аполлоний Молон, наставник самого Цицерона.
Это было далеко не первое морское путешествие Цезаря, несколькими годами ранее он сопровождал Марка Минуция Терма, римского наместника провинции Азия. А в 78 г. до н.э. он помогал наместнику Киликии Публию Сервилию Ватии организовывать борьбу с пиратством — традиционным занятием киликийцев, которому римляне пытались положить конец. Однако, несмотря на все победы Рима на море и на суше, пираты всё ещё оставались грозой Средиземного моря и в 75 г. до н.э. Цезарь в этом убедился лично. Его корабль захватили морские разбойники, и он оказался в плену у пиратов.
Пираты, разумеется, не могли знать, кто такой Цезарь. Но по его одежде и манерам они сразу поняли, что им попался кто-то богатый и знатный. Такие пленники весьма ценились, ведь родня могла заплатить за их возвращение большой выкуп. Цезаря пиратский капитан оценил в 20 талантов. Это была огромная сумма, один талант равнялся 6 тысячам греческих драхм, драхма по весу примерно соответствовала римскому денарию, который в свою очередь был равен 4 сестерциям, самой ходовой римской монете. То есть Цезарь в глазах пиратов стоил 480 тысяч сестерциев, целое состояние.
Однако сам Цезарь был категорически не согласен с такой оценкой его неповторимой личности. Он сказал, что стоит намного больше — 50 талантов, то есть миллион двести тысяч сестерциев! Сумма пиратов впечатлила, и весь срок пленения Цезаря они относились к нему с должным почтением. Цезарь этим пользовался без зазрения совести. Он не только запрещал пиратам шуметь, пока спал, но и упражнялся в стихосложении и составлении судебных речей. Эти стихи и речи Цезарь декламировал своим пленителям. Пираты над ним потешались, а он в ответ заявлял, что однажды развесит их всех на крестах.
Наконец выкуп был собран, его передали наместнику города Милета, через которого пираты проводили свои финансовые операции. Оказавшись на свободе, Цезарь быстро собрал боевой флот, вернулся на остров Фармакусса, где базировались пираты, утопил их корабли и взял в плен выживших. Их доставили в город Пергам, но местный претор не хотел убивать пиратов. Цезаря это не остановило, он собственной властью отдал приказ предать разбойников смерти. Таким образом, Цезарь сдержал своё обещание, но при этом поступил с пиратами «милосердно и гуманно»: как свидетельствует древнеримский историк Луций Фенестелла, их не распяли на крестах, а казнили отсечением головы.