Участие в Первой мировой войне
В 1914 году Владимир Григорьевич Орлов расследовал шпионские дела, в которых чётко прослеживалась неотвратимость столкновения с кайзеровской Германией и Австро-Венгерской империей. В начале Первой мировой Орлов добровольно ушёл на фронт в артиллерийскую часть в знаменитую крепость Осовец.
Надолго он там не задержался. Его богатая следственная практика и хорошее знание польского языка потребовались в разведотделе штаба главнокомандующего Северо-Западным фронтом. Здесь началась его работа в военной контрразведке.В середине марта 1915 года Владимир Орлов получил процессуальные полномочия. Его назначили военным следователем при Ставке верховного главнокомандующего. Орлов участвовал во множестве операций по разоблачению шпионов: ротмистра Бенсена, двойных агентов разведотдела штаба 9-й армии Сентокоралли, Затойского и Михель, австрийской шпионки Леонтины Карпюк. Он также расследовал дело предателя штабс-капитана Янсена — коменданта штаба корпуса, бежавшего к австрийцам с секретными оперативными документами. Этим отделением руководил генерал Николай Монкевиц, которого отстранили и направили на службу за границу. В будущем, в эмиграции Орлов будет связан с пострадавшим генералом.
Генерал Везмятинов писал генералу Кутепову: «Для меня лично никогда не было секретом, что яркая личность Владимира Григорьевича создала ему некоторое число недоброжелателей, кои, как это я вполне допускаю, не зная в точности работы Владимира Григорьевича, могли в оценке последней вполне добросовестно заблуждаться, считая Владимира Григорьевича не то очковтирателем, не то политическим хамелеоном. В числе таковых достаточно откровенных недоброжелателей Владимира Григорьевича считается и генерал Монкевиц, ныне Ваш помощник».
На карьеру Орлова повлиял приятель его отца — начальник штаба верховного главнокомандующего генерал Михаил Алексеев. 2 апреля 1916 года Владимира Орлова назначили на должность военного следователя по особо важным делам при штабе ВГК. Фактически при самом генерале Алексееве.
Революция и служба большевикам
После Февральской революции (в мае 1917 года) Алексеева сняли с поста главнокомандующего, и генерал отправился в Петроград. Орлов навещал в столице своего патрона. До отъезда на Дон Алексеев поручил Владимиру создать в крупных городах Российской империи подпольную разведывательную организацию для информирования командования будущей Добровольческой армии. Алексеев дал право своему протеже поддерживать связь с иностранной резидентурой в России. Когда в октябре 1917 года произошёл большевистский переворот, работа Орлова стала куда более востребованной. На плечи контрразведчика легли создание плана деятельности организации, подбор кадров и связь со ставкой.
Началось всё с создания легенды. В январе 1918 года в Петрограде довольно неожиданно появился польский революционер Болеслав Орлинский. Так же неожиданно, как и пропажа следователя по особо важным делам при Ставке ВГК. Были запущены слухи: следователь уехал на территорию Украины навестить родных. Внешность тоже изменилась: Орлов отпустил усы и бороду. На службу к большевикам Орлов попал по рекомендации родного брата секретаря Ленина — генерала Михаила Бонч-Бруевича.
Болеслав Орлинский из аппарата СНК был направлен к первому наркому юстиции Петру Стучке. Там он пришёлся кстати: университетское юридическое образование сыграло значительную роль в трудоустройстве агента. Орлов занял место главы 6-й уголовно-следственной комиссии. Позже он был назначен председателем Центральной уголовно-следственной комиссии при Наркомате юстиции Союза коммун Северной области. Влияние Орлинского распространялось на территорию Петроградской, Псковской, Новгородской, Олонецкой, Вологодской и Архангельской губерний.
В мае 1918 года у Орлинского произошла случайная встреча с председателем ВЧК Феликсом Дзержинским. Железный Феликс узнал своего следователя, который вёл его дело шесть лет назад. Казалось, крах деятельности Орлова был неизбежен. С царскими следователями охранки у большевиков разговор был коротким: сразу к стенке. Но Дзержинский запомнил корректное отношение Орлова к нему во время следственных действий. После этой неожиданной встречи началось стремительное восхождение контрразведчика по карьерной лестнице в большевистской России. Орлинский был переведён на работу в Петроградский ЧК.
Ещё в феврале 1918 года Владимир Орлов вошёл в контакт с заместителем резидента французской разведки в России капитаном Фо-Па. А в конце весны он же познакомился с агентом Секрет интеллидженс сервис (СИС) Сиднеем Рейли. Но к концу сентября 1918 года чекисты вышли на след агента Белой армии Владимира Орлова. Выяснилось, что Орлинский по фальшивым паспортам тайно отправлял белогвардейцев за границу. Контрразведчика предупредили о его раскрытии. Он бежал из города с помощью сотрудников германского консульства. Орлов направился в Финляндию, Польшу, а затем в Одессу.